兒茶素的特性
兒茶素(Catechin),俗稱茶單寧,兒茶酚,是多羥基黃烷-3-酚的總稱,兒茶素是茶多酚類(Polyphenol)中最重要的一種,在綠茶中含量較高。它是無色、溶於水的化合物是茶的苦澀味的來源之一。
兒茶素及氧化產物均是碳氫氧三元化合物(C15H14O6),經由糖類一系列酶的作用,通過莽草酸途徑(shikimate pathway),形成苯環化合物,以及最後合成兒茶素。兒茶素含有特別的酚,約75%〜80%的多酚含量,可使重金屬和蛋白質沉澱,將生皮鞣成革性能,又稱單寧或單寧物質。兒茶素與一些典型的植物單寧(單寧等)相比,鞣革表現較弱。兒茶素微溶於冷水、乙醚,亦可溶於熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶於苯、氯仿和石油醚。兒茶精的順式立體異構體表兒茶精(epicatechin)也廣泛存在於植物中,熔點242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。
綠茶中的茶多酚四兒茶素沒食子兒茶素包括(GC)、沒食子兒茶素(EGC),表兒茶素(EC)和沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)。由於其強效的抗氧化能力,兒茶素,通常被稱為“茶葉類黃酮,”正在研究其對預防癌症和心臟疾病的能力。在實驗模型中,兒茶素顯示了廣泛的保護作用,包括心肌保護,化學保護,並anitmicrobial屬性。
兒茶素依結構分為六種:
兒茶素( Catechin C)
表兒茶素(Epicatechin EC)
沒食子兒茶素Gallocatrchin(GC)
表沒食子兒茶素(Epigallocatechin EGC)、
表兒茶素沒食子酸酯(Epicatechin gallate ECG)
表沒食子兒茶素沒食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。
食物來源
廣泛存在於●蔬果中,最耳熟能詳的食物就是「茶葉」(特別是綠茶),茶葉中以EGCG的含量最多。還有「黑巧克力」「蔓越莓」、「蘋果」、「櫻桃」、「柿子」、「黑葡萄」
資料來源:加州大學戴維斯分校
100g\mg | 兒茶素 | 表兒茶素 | 表沒食子兒茶素\EGCG |
綠茶 | 2.6 | 8.3 | 114.3 |
紅茶 | 1.5 | 2.1 | 23.1 |
可可粉 | 26.2 | ||
黑巧克力 | 12 | 41.5 | |
巧克力牛奶 | 2.1 | 6.3 | |
黑葡萄 | 10.1 | 8.7 | 2.8 |
黑莓 | 37.1 | 4.7 | 0.8 |
食物功效
綠茶EGCG預防阿茲海默症(Alzheimer's disease)
此研究發表於美國國家科學院論文,兒茶素有效對抗阿茲海默氏症的發展,最主要可防止阿茲海默症β-澱粉樣蛋白(beta amyloids)斑塊形成,以及破壞含金屬的蛋白質,包括銅、鐵和鋅
"Insights into antiamyloidogenic properties of the green tea extract (−)-epigallocatechin-3-gallate toward metal-associated amyloid-β species"
之前也有研究指出,茶類的多酚類可保護神經腦細胞,防止有毒化合物摧毀神經細胞。
兒茶素抗氧化作用
兒茶素抗氧化活性依次為 EC<ECG<EGC<EGCG ,EGCG是最有效的抗氧化多酚,其抗氧化能力相當於维生素C的100多倍,是维生素E的25倍。綠茶含高量的EGCG,抗氧化能力為紅茶6倍,所以,要喝就要喝綠茶。
兒茶素保護心臟
茶多酚可以避免心臟受到氧化壓力,在發生心臟缺血性驟停(限制心臟血液供應)和再灌流治療(組織損傷造成血液供應回流)後能維持左心室功能良好,最主要因素是因為兒茶素能對抗自由基。
發表在中華民國血液淨化醫學會雜誌 (16 卷 1-2 期 (2012 / 06 / 01) , P37 - 42) ,顯示出兒茶素將基因譯碼(包括PPAR-γ、C-myc、CD36、LXR-α)向下調整;以及轉錄作用,能將LDL-R和PPAR-α的基因譯碼有向上調整能力。故有人提出兒茶素能抑制動脈粥樣硬化病灶之發生。
另發表於中華民國血液淨化醫學會雜誌 (16 卷 1-2 期 (2012 / 06 / 01) , P24 - 36 ),經小鼠與大鼠試驗,兒茶素可抑制多種發炎因子(inflammatory factors),包括NF-Kb(nuclear factor-kappa B)。因此兒茶素預防發炎性心血管疾病最要原因是因為能抑制促發炎信號路徑(proinflammatory signaling pathways)。
抗癌症、抗腫瘤
兒茶素能抑制人體對致癌物的吸收,預防基因突變和免疫系統紊乱而引起的癌症。近年來,細胞研究、動物試驗、臨床研究和流行病學調查說明了兒茶素抗癌功效及抗氧化作用的抗癌機轉,抗細胞突變作用和誘導細胞凋亡等研究。包括前列腺,皮膚,淋巴癌,卵巢癌,結腸癌,腺癌,肝癌乳腺癌,肺癌和胃癌。
EGCG可誘導肝癌細胞(BEI-7402)凋亡並伴隨下調端粒酶活性
EGCG可抑制胰腺癌(PANC-1)细胞增殖
EGCG可利用抑制內皮細胞的遷移而抑制新生血管的生成
降低血脂肪及膽固醇
兒茶素經研究證實可降低血中低密度脂蛋白膽固醇和三酸甘油酯濃度及提高高密度脂蛋白膽固醇和飢餓素(ghrelin)的濃度
對腎臟有保護作用
發表於中華民國血液淨化醫學會雜誌 (11 卷 2 期 (2006 / 12 / 01) , P37 - 52 ),經老鼠試驗,可藉由兒茶素抗氧化壓力作用可抑制腎小球間質細胞(mesangial cell)增殖而改善腎臟之功能。
發表於中華民國血液淨化醫學會雜誌( 16 卷 1-2 期 (2012 / 06 / 01) , P98 - 107 ),結果指出,當尿毒症病人接受血液透析治療時,因血液不相容性所引發之動脈硬化症發生率,在服用綠茶萃取物後,可以使此種危險性降低,提高血液透析之安全性。
發表於中華民國血液淨化醫學會雜誌(15 卷 1-2 期),在為期7個月之介入研究中,與30位只接受安慰劑之血液透析病人比較,14位病人在每天口服兒茶素的3個月中,有較低之透析前血漿過氧化氫(hydrogenperoxide, H202)活性、較低之次氯酸活性和較低之磷脂質過氧化氫(phosphatidy lcholine hydroperoxide)、C-反應蛋白(C-reactive protein)以及較低之促發炎細胞激素之濃度。結論是,兒茶素具有降低由血液透析一誘發所產生之過氧化氫及次氯酸、動脈粥樣硬化危險因子和促發炎作用。
抗病毒作用、抗流感病毒作用
發表於中華民國血液淨化醫學會雜誌(14 卷 3-4 期), EGCG、ECG與EGC對付A型感冒病毒之50%有效抑制濃度(50% effective inhibition concentration, EC50)分別為22~28、22~40與309~318μ。EGCG與ECG對在MDCK細胞之病毒性核醣核酸合成作用(viral RNA synthesis)有抑制作用,然而EGC則無類似的效果。同樣的,EGCG與ECG對神經胺酶(neuraminidase)活性之抑制效果比EGC更為有效。此結果顯示出兒茶素結構中之3-galloyl基對其抗病毒作用力為相當重要之角色,然而在結構中2~位置上trihvdroxy bezyl moiety上之5'-OH,則並非是個重要角色。結果與HA type-specific之效果,顯示出兒茶素對於感冒病毒之抗病毒作用,不僅是媒介利用其和HA之特殊的相互作用,而且亦改變了病毒外膜之物理性質。
降低血糖
兒茶素可加強其胰島素敏性及抑制葡萄糖攝取達到降血糖之作用。兒茶素類也可抑制醣分解酵素作用(如α-amylase及sucrase),因此可當人體攝取醣類能扺制醣類的分解,而降血糖。而經老鼠實驗,發現持續食用茶多酚12天可降低糖尿病老鼠的血糖值25%以上,如連續第18天時可降低44.1% 。
降低血壓
兒茶素可抑制ACE(angiotensin converting enzyme),ACE會導致血管收縮、血壓上升,藉由抑制
ACE可減少血管緊縮素I(AngiotensinI)轉化成血管緊縮素Ⅱ(Angio-tensinII)而達到降血壓之目地。
增加運動表現
發表於中華體育季刊(24 卷 1 期),認爲是兒茶素或蝦紅素可避免脂肪酸轉運蛋白/CD36遭受運動所造成的氧化傷害,增加運動中脂質氧化代謝率,節省運動中肝醣的消耗而達到延長耐力運動表現。
發表於中華體育季刊(24 卷 2 期),攝取綠茶萃取物可能藉由調控malonyl-CoA的濃度來增加骨骼肌中脂肪酸β-氧化的活動、減少運動時肌肉肝糖的消耗、增加骨骼肌中脂肪酸轉化酶(fatty acid translocase/CD36) mRNA的表現;進一步的分析可能是藉由表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)來調控脂肪酸的代謝。綠茶萃取物-兒茶素提高脂肪酸做爲耐力運動時的主要能量來源的百分比,保存肌肉內的肝糖濃度,改善老鼠的耐力性運動表現(增加跑步的距離)
防止幅射
兒茶素可防止輻射引起的DNA損傷。綠茶中的兒茶素能保護細胞免受輻射傷害。使用染色單體斷裂作為標記未修復的DNA鏈斷裂,ECGC顯著減少DNA的輻射損傷。多酚能清除羥基自由基的能力。
兒茶素降低運動疲勞感 耐力更持久
(優活健康網記者陳靜梅/綜合報導)COLOR RUN正夯!為避免全民瘋慢跑僅曇花一現、或因新鮮感消退後呈現泡沫化狀態,民生承安診所復健科陳易進醫師日前進行「慢跑習慣與運動疲勞認知調查」瞭解國人運動概況,結果顯示,高達7成的民眾撐不過3個月就放棄慢跑,更有8成慢跑新手因運動過程產生疲累感、喪失動力而中途放棄,因此如何突破新手撞牆期是養成運動習慣的一大關鍵。
「疲勞」是關鍵殺手 讓維持運動變得困難
陳易進醫師表示,4個人就有1個人因疲累放棄慢跑,「疲勞感作祟」使得運動變成困擾,直接影響到跑步意願、頻率和運動表現,形成新手撞牆期,除了靠意志力苦撐外,尋找有效方法幫助民眾度過,顯得更加重要;台大營養學博士吳映蓉教授建議,透過飲食輔助、降低運動時疲勞感的產生,進而提升運動耐力,或許能讓維持運動習慣變得更容易。
陳醫師解釋,運動過程中產生疲勞感和耐力降低的成因有二個,其一是運動時會消耗肌肉中的肝醣作為能量來源,當肝醣含量低時,肌肉會發出訊息給大腦警告體力到達極限,要求降低運動強度和速度;其二是肝醣代謝後產生的乳酸累積,容易導致肌肉痠痛和不適,種種生理反應引起的疲勞感讓運動難以持續,因此可透過飲食輔助、增加生理機轉、降低疲勞感,延長慢跑的「凍頭」。
兒茶素誘發脂肪代謝 減緩疲勞
吳教授表示,面對運動疲勞有兩種方法可以對抗,最簡單的方式就是增加肝醣來源,因此運動前1-2小時可補充低GI碳水化合物(如全麥麵包、地瓜),增加肌肉中的肝醣量、減少疲累產生。
另一種則是利用「替代能源」,讓體內肝醣利用減少,轉而使用脂肪代謝,此時「兒茶素」扮演重要的角色,透過「兒茶素」的補充,誘發氧化脂肪酵素基因表現、增加脂肪代謝比重,使得原先使用肝醣代謝轉變成利用脂肪,肝醣利用減少後,乳酸濃度也因此下降,較不易有疲勞感。
運動不再需要意志力苦撐、輕鬆突破撞牆期!吳映蓉教授建議,可在飲食上多下功夫,平常養成喝茶習慣、增加肌肉內肝醣量;或是跑步前1-2小時補充低GI碳水化合物;利用茶飲取代含熱量的能量飲料,且挑選茶素含量較高(綠茶含量最多)的產品飲用,都能降低疲勞感的產生,讓運動更有持續力。
【台灣醒報記者李昀澔綜合報導】綠茶「抗癌」的秘密,原來與抑制癌細胞的新陳代謝有關。美國洛杉磯生醫研究中心團隊日前發表於《代謝體學》期刊的研究指出,綠茶中富含抗氧化物質「兒茶素」,可透過抑制腫瘤內部的酵素作用,「阻撓」癌細胞利用葡萄糖等物質產生其生長所需的能量。
此研究也與我國衛院團隊日前發表於《美國國家科學院刊》、揭露癌症屬於代謝疾病的成果不謀而合。
綠茶已證實可預防或延緩癌症發生,但學界對其抗癌機制目前仍無定論;洛杉磯生醫研究中心團隊從文獻中發現,包括胰臟癌在內的多種癌細胞,都出現一種稱作「A型乳酸脫氫酶」的酵素大量增加的情形。乳酸脫氫酶主要透過將「丙酮酸」轉變為「乳酸」,以及氧化「煙醯胺腺嘌呤二核苷酸」等物質,參與癌細胞的代謝及產能,被認為與腫瘤的生長及擴散有關。
研究人員發現,一種稱為EGCG的兒茶素,可抑制人類胰臟癌細胞上乳酸脫氫酶的作用,包括癌細胞製造乳酸、胺基酸與脂肪酸,以及消耗葡萄糖等代謝功能都會因此下降,且EGCG干擾癌細胞代謝作用的「效果」直逼一種人造乳酸脫氫酶抑制劑「草氨酸鹽」。
研究人員認為,EGCG可望作為多存在於身體深層、不易診斷及治療的胰臟癌等腫瘤的預防性或阻止癌細胞擴散的用藥。
我國衛院及清大團隊日前發表的研究也指出,癌細胞很可能是正常細胞代謝功能「突變」所致;研究人員發現,一種與攝護腺癌及乳癌有關的致癌因子「JMJD5」,一旦與負責分解葡萄糖的酵素「PKM2」結合,會改變PKM2原本抑制腫瘤生長的功能,造成癌細胞大量代謝葡萄糖產生乳酸以獲取能量;而若能以JMJD5為「標靶」設計藥物「導正」癌細胞的代謝,或能藉此延緩腫瘤擴散,並減少副作用。